Povoamento e foral
Por volta de 1430, pouco mais de uma década depois de os navegadores portugueses chegarem à Madeira, já havia colonos a cultivar as encostas da Calheta. O primeiro capitão-donatário, João Gonçalves Zarco, doou estas terras ao filho, João Gonçalves da Câmara, e à filha, Beatriz Gonçalves, e seguiram-se famílias nobres. Topónimos como Lombo do Doutor e Lombo do Atouguia ainda as recordam.
A água das montanhas e as encostas soalheiras e abrigadas eram ideais para a cana-de-açúcar. A 1 de julho de 1502 D. Manuel I deu foral à Calheta e elevou-a a vila, um dos primeiros concelhos da ilha. Segundo a tradição, o rei ofereceu também à matriz o sacrário de ébano com embutidos de prata que ainda se vê na Igreja do Espírito Santo.
O ouro branco
Por volta de 1500 a Madeira era um dos maiores produtores de açúcar do mundo, e a Calheta uma das suas zonas mais ricas. O dinheiro do açúcar pagou capelas e igrejas que ainda existem: a Capela manuelina de Nossa Senhora do Loreto no Arco da Calheta (cerca de 1510), a igreja de São Brás (cerca de 1520) e a Capela dos Reis Magos no Estreito da Calheta (anos 1520), com o seu retábulo flamengo. Em 1535 a vila fundou a Santa Casa da Misericórdia, que integrou um hospital aberto em 1505; o edifício é hoje a câmara municipal.
Mais tarde no século, o açúcar mais barato do Brasil fez concorrência ao da Madeira, e os agricultores viraram-se cada vez mais para a vinha. À medida que a população se espalhava para oeste, nasceram novas freguesias: a Fajã da Ovelha por volta de 1518–1520, o Paul do Mar até 1676, o Jardim do Mar em 1734 e os Prazeres, separados do Estreito, em 1733.
Igrejas reconstruídas
A matriz foi reconstruída em 1639. No século XVIII a maior parte das freguesias reconstruiu as igrejas na forma atual: São Brás no Arco (1744–1754, benzida a 1 de janeiro de 1755), os Prazeres (iniciada em 1751), São João Baptista na Fajã da Ovelha (segunda metade do século) e Nossa Senhora da Graça no Estreito (fachada datada de 1791, benzida em 1793). O solar da Casa das Mudas é de 1759. Visite-as freguesia a freguesia em as oito freguesias.
Vapor, açúcar e manteiga
Com o vapor veio um segundo ciclo do açúcar. O 1.º conde da Calçada construiu em 1857 um engenho a vapor de açúcar e aguardente no Arco da Calheta; em 1883 seguiu-se um engenho de tração animal. Em 1894 Vicente Lopes abriu um engenho hidráulico na vila da Calheta, que recebeu uma máquina a vapor por volta de 1901 como Lopes & Duarte e, em 1954, se tornou a Sociedade dos Engenhos da Calheta. Ainda hoje mói cana (o Engenho). O Jardim do Mar teve engenho próprio a partir de 1900, e António Rodrigues Brás abriu outro na Calheta em 1908.
A criação de gado alimentava duas fábricas de manteiga: uma na Fajã da Ovelha, cuja manteiga «Águia» era exportada antes da Primeira Guerra Mundial e descia por cabo até ao Paul do Mar, e outra no Estreito da Calheta (1910–1969). No Paul do Mar abriu em 1913 uma fábrica de conservas de atum com um sócio italiano. O concelho fazia também fogo de artifício e sal e tinha apicultura, e as quintas produziam banana, vinha e hortícolas.
O farol, as estradas e a emigração
O farol da Ponta do Pargo foi projetado em 1911 e construído entre 1912 e 1915, mas a Primeira Guerra Mundial atrasou a lanterna até 1921. Acendeu-se pela primeira vez em junho de 1922, a petróleo e com 28 milhas de alcance; chegou às 34 milhas com luz incandescente em 1937, foi eletrificado em 1958 e automatizado em 1989.
O rei D. Carlos I e a rainha D. Amélia passaram pela Calheta a caminho do Rabaçal. José Vicente de Freitas, nascido na Calheta em 1869, foi presidente do Ministério em 1928. Como toda a Madeira, a Calheta perdeu muitos jovens para a emigração no século XX, e algumas freguesias continuam a perder gente: o Paul do Mar passou de 871 habitantes em 2011 para 635 em 2021.
As vias rápidas e os túneis puseram depois o Funchal a cerca de meia hora, e nos anos 2000 a vila ganhou a marina, a praia de areia e o centro de artes MUDAS, inaugurado em outubro de 2004. O dia do concelho é 24 de junho, também dia de São João, e o padroeiro é o Espírito Santo.
A Calheta em datas
| Ano | O que aconteceu |
|---|---|
| c. 1430 | Colonos cultivam as encostas da Calheta |
| 1502 | 1 de julho: D. Manuel I eleva a Calheta a vila |
| c. 1510 | Construção da Capela de Nossa Senhora do Loreto, no Arco da Calheta |
| anos 1520 | Fundação da Capela dos Reis Magos, no Estreito da Calheta |
| 1535 | Fundação da Santa Casa da Misericórdia |
| 1639 | Reconstrução da igreja matriz |
| 1734 | O Jardim do Mar torna-se paróquia |
| 1755 | Bênção da igreja de São Brás, no Arco, a 1 de janeiro |
| 1857 | Engenho a vapor no Arco da Calheta |
| 1894 | Abre o engenho que viria a ser o Engenho da Calheta |
| 1913 | Abre a fábrica de conservas de atum do Paul do Mar |
| 1922 | O farol da Ponta do Pargo acende-se pela primeira vez |
| 1954 | Criação da Sociedade dos Engenhos da Calheta |
| 2004 | Inauguração do centro de artes MUDAS |
| 2023 | Incêndio de outubro em todo o concelho |